Fakt ist, dass sich viele Forscher für die Herbst als alteingesessenes Toblacher Rittergeschlecht aussprechen, wofür einige Indizien sprechen - gleichzeitig fehlen jedoch die nachhaltigen Beweise bzw. ist die Kontinuität der Quellenlage fragwürdig. Diese Kontinuität setzt eigentlich mit Erhard Herbst von Toblach ein, und die „große“ Geschichte der Herbst beginnt erst mit ihm und seinen beiden Söhnen. Nicht wegdiskutieren lässt sich, dass zumindest die Söhne Kaspar und Christoph Herbst
zu kämpfen. Sie waren wertvolle Soldaten, erfahren durch viele Schlachten gegen die Türken. Unter diesen befanden sich das bedeutende Geschlecht der „Graben“, welches sich in den Gerichtsbezirken Lienz und Heinfels niederließ, und die „Gebrüder Herbst“, die sich im Gerichtsbereich von Toblach Welsberg eine Zukunft aufbauen wollten. So gesehen, begaben sich Kaspar und Christoph Herbst in erster Linie wegen ihrer Verdienste als Berater und Offiziere des Kaisers nach Toblach, sozusagen als direkte Gesandte
Maximilians I. 14 Dem älteren der beiden Brüder, nämlich Kaspar Herbst, ging der Ruf voraus, ein kulturell hochgebildeter und überaus geschäftiger Mann gewesen zu sein, der wohl schon in frühen Jahren bei Maximilian I. in engeren Diensten stand. In Bezug auf Maximilians berühmtes autobiographisches Sammelwerk „Weißkunig“ wird sogar angenommen, dass u. a. auch Kaspar Herbst an dessen Ausfertigung beteiligt gewesen war. So berichtet etwa eine Anmerkung von Maximilian am Rande des Kapitels
, welches sich mit seiner Hochzeit mit Maria von Burgund beschäftigt, Folgendes: „[...] der Dekan (Melchior Pfinzig von Nürnberg) sieht vor, dieses von Kaspar Herbst von eigener Hand verfasste Kapitel zu kontrollieren und eventuell zusammenzufassen [..]“P Abgesehen von seinen literarischen Fähigkeiten lässt die Tatsache, dass Maximilians Hochzeit mit Maria von Burgund bereits 1477 stattgefunden hatte, den Schluss zu, dass Kaspar Herbst spätestens von da an mit dem Habsburger in gutem Kontakt stand, eventuell schon in Burgund
und den Niederlanden mit ihm zusammenarbeitete. Innerhalb der Maximilianischen Dokumente gibt es auch wiederholt Einträge, die diesen Eindruck bestätigen können: Am 24. Dezember 1500 etwa wandte sich König Maximilian mit der schriftlichen Bitte an Virgil von Graben, wonach sich dieser des Kaspar Herbst „wegen seiner langjährigen Dienste“ annehmen und nach Möglichkeit „mit einem Amt versehen“ sollte. 16 Und am 28. August 1503 versorgte Maximilian seinen „Diener“ Kaspar Herbst beispielsweise direkt mit Instruktionen